Шестидесятые годы в США, Нью-Йорк. На Медисон-авеню кипит жизнь рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», где царит атмосфера амбиций, креатива и скрытых интриг. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый креативный директор, чьё мастерство убеждения и манипуляции помогает ему удерживаться на вершине успеха. Он постоянно сталкивается с жёсткой конкуренцией, борясь за влияние и стабильность в компании, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая личная драма: Дрейпер балансирует между семейными обязательствами, романами и внутренними демонами, пытаясь сохранить иллюзию идеальной жизни. На фоне этих событий — бурлящие социальные и политические изменения Америки, от движения за гражданские права до холодной войны, которые незримо влияют на судьбы героев и их профессиональные решения.
